蛋白质组学

基本氨基酸的一些基本知识:结构、特点与记忆方法(六)

我们一般说,在基本氨基酸中,芳香族氨基酸有三种:苯丙氨酸(phenylalanine,Phe)、酪氨酸(tyrosine,Tyr) 和色氨酸(tryptophan,Trp)。其实,如果按照化学上的定义,组氨酸的侧链咪唑基属于芳杂环。所以组氨酸应该是既属于芳香族氨基酸,也属于杂环氨基酸。就是说,芳香族氨基酸一共有四种,其中三种含苯环,一种不含苯环。维基百科上就把组氨酸算作芳香族氨基酸。不过国内的生化书一般还是习惯于把组氨酸算作杂环氨基酸,只把三个带有苯环的氨基酸算作芳香族氨基酸。

苯丙氨酸的英文名中“phenyl”就是苯基,alanine就是丙氨酸,跟中文一样好记。它的结构式也是丙氨酸加上苯基,这就是用化学结构命名的好处。

苯是疏水的,所以苯丙氨酸疏水性很强,一般出现在蛋白质的疏水区中。苯丙氨酸有紫外吸收,吸收峰在257纳米,摩尔消光系数仅为200,又经常埋藏在蛋白质内部,所以对蛋白质的紫外吸收贡献不大。苯丙氨酸人体不能合成,所以是必需氨基酸。

酪氨酸是首先在乳酪中发现的,“Tyro”在希腊文中的意思就是乳酪。酪氨酸侧链的酚基是一个可解离基团,但解离常数较高(pKa=10.1),所以在中性条件下基本不带电荷。酪氨酸的紫外吸收较强,吸收峰在275纳米,摩尔消光系数1400。酪氨酸在人体内可以合成多种生物活性物质,如黑色素、肾上腺素、甲状腺素等。切开的苹果、土豆变色也是由于酪氨酸被氧化生成有色物质。酪氨酸是非必需氨基酸,因为人体可以用苯丙氨酸合成酪氨酸。这种合成需要消耗一个必需氨基酸,所以也像半胱氨酸那样被称为半必需氨基酸。

儿茶酚胺类激素的合成,引自 themedicalbiochemistrypage.org

色氨酸是用胰蛋白酶消化酪蛋白时分离得到的,所以它的名称来源于trypsin(胰蛋白酶),和phane(希腊语“出现”)。色氨酸侧链的吲哚基是很强的发色团,摩尔消光系数高达5600,可能是中文命名的来源。蛋白质的紫外吸收主要就是由色氨酸和酪氨酸决定的。吲哚基也属于芳杂环,所以色氨酸也属于杂环氨基酸。色氨酸人体不能合成,所以是必需氨基酸。

色氨酸除了用于合成蛋白质之外,也用于合成一些生物活性物质。在植物中,色氨酸是生长素吲哚乙酸的前体。在动物体内,色氨酸是神经递质5-羟色胺(5-HT)的前体,五羟色胺具有解除疲劳、促进睡眠的作用,缺乏5-羟色胺容易抑郁。色氨酸分解的中间物可转变为尼克酸,但合成率很低,所以仍然需要从食物中摄取尼克酸。

5-羟色胺





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